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Cassidy Phillips è una donna divorziata che si innamora di Sawyer, ma viene truffata da quest'ultimo. Qualche mese dopo dà alla luce la figlia di James, Clementine. Diventa anche amica di Kate.

Nel 2001Modifica

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Cassidy chiede a Sawyer di partecipare alla sua truffa. ("Il lupo")

Cassidy Phillips è una donna divorziata da poco che viene avvicinata da Sawyer e truffata da lui per 600.000 dollari. Dopo aver impedito a James di usare il solito trucco della valigia colma di banconote che accidentalmente si apre e aver capito il suo vero mestiere, Cassidy gli chiede di insegnarle come raggirare la gente e i due trascorrono insieme i mesi successivi, vivendo grazie ai proventi di piccoli imbrogli. Una volta diventata più sicura delle proprie capacità criminali, la Phillips chiede al proprio amante di istruirla nell’esecuzione di una truffa molto più grande, mettendo a disposizione come capitale il proprio danaro. Nonostante i due si fossero innamorati l’uno dell’altro,Ford le sottrae tutto il suo patrimonio e la lascia. ("Il lupo")

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Kate helps Cassidy out of a failed con. ("Abbandonate")

Dopo aver capito di esser stata ingannata dal suo uomo, Cassidy si mette in viaggio. Mentre si trova in Iowa, la Phillips prova ad abbindolare qualche sprovveduto usando le stesse tecniche apprese da Sawyer, ma non ottiene il successo sperato. Quando un signore che stava imbrogliando a una stazione di servizio minaccia di chiamare la polizia,una giovane si fa avanti e finge di acquistare uno delle sue false collane per aiutarla; la donna è Kate Austen.

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Cassidy aiuta Kate. ("Abbandonate")

Le due vanno in un bar a bere qualcosa assieme; Kate racconta a Cassidy qualcosa della sua tribolata vita passata e la Phillips si propone di aiutarla a incontrare la madre, rivelandole dei dettagli sulla sua tormentata storia d’amore con un uomo che l’ha imbrogliata e le ha rubato tutto il suo danaro. La Austen le domanda il perché dell’aiuto che le vuole dare e l’ex amante di Sawyer replica che almeno una di loro due merita qualcosa di buono. ("Abbandonate")

Dapprima Cassidy si reca a casa di Diane, travestita da venditrice di Bibbie porta a porta e camuffata in modo tale da essere molto somigliante alla Austen, in modo tale da avere un’idea di quanto sia sorvegliata la Janssen. Dopo esser stata presa dagli agenti dello sceriffo Mars, interrogata e rilasciata, le due criminali optano per un approccio differente per contattare la madre di Kate. La Phillips entra nella tavola calda dove Diane lavora, ordina una zuppa e gliela rovescia addosso,costringendo la Janssen a dirigersi nel bagno per pulirsi; nascosta nella toilette, c’è anche sua figlia e le due si chiariscono a proposito dell’omicidio di Wayne. ("Abbandonate")

Poco dopo,la Austen ringrazia la sua complice e, per restituirle il favore, le chiede di dirle il nome di chi l’ha truffata; la Phillips, però, le rivela di aspettare un bambino proprio da quell’uomo. Kate le raccomanda nuovamente di denunciarlo alla polizia e, prima di lasciarsi, le dice il suo vero nome. ("Abbandonate")

Nel 2002Modifica

Successivamente, Cassidy segnala Ford alle autorità, mandandolo in prigione.

Mentre James è in carcere, Cassidy va a fargli visita e gli mostra la fotografia di una neonata, Clementine, sua figlia. Sawyer all’inizio rifiuta la paternità, ma poi userà la ricompensa ottenuta durante la detenzione per aprire un conto corrente bancario ad Albuquerque, nel New Mexico (dove Cassidy e la bimba vivono) intestato alla bambina. ("Ognuno pensi per sé")

Dopo il ritorno dei 6 della OceanicModifica

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Cassidy è sorpresa della visita di Kate

Dopo il suo ritorno dall'Isola, Kate cerca Cassidy per dirle che Sawyer era sull'Isola e vi è rimasto. Le consegna quindi una busta piena di soldi per Clementine, per conto di Sawyer. Cassidy è scioccata dal racconto di quello che è accaduto sull'Isola, ma dice anche a Kate il motivo per il quale pensa che Sawyer sia restato indietro: perchè non avrebbe potuto affrontare un futuro con Kate. Cassidy diventa la confidente di Kate e le due discutono della relazione di Kate con Aaron e Cassidy arriva alla conclusione che l'amica ha preso il bambino non per proteggerlo, ma perchè "lei ha bisogno di lui". 


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