Cunningham faceva parte di un gruppo di soldati che nel 1954 arrivarono sull'Isola e vi posizionarono una bomba ad idrogeno per dei test nucleari. ("La bomba")
Cunningham è stato ucciso, insieme al suo gruppo, dagli Ostili guidati da Richard Alpert, dopo il rifiuto di andarsene pacificamente dall'Isola. Dopo la sua morte, la sua uniforme è stata presa da uno degli Altri("La bomba")
E' stato rivelato, tramite le scritte dentro la grotta, che Cunningham era un candidato. ("Il sostituto")