Ray un tempo possedeva l'orologio che Christian regalò a Jack nel giorno del suo matrimonio. Christian spiegò a Jack che a lui quell'oggetto non piaceva perchè gli era stato donato dal padre nel giorno delle sue nozze con Margo e in quell'occasione Ray gli avrebbe detto che disapprovava il matrimonio. ("The Watch")
Il giorno prima di partire con il volo Ajira 316, Jack visita il nonno nella casa di riposo dov'è ospitato e dove l'uomo ha appena tentato la fuga senza successo. Ray aveva anche preparato una valigia da portare con sé contenente dei vestiti, dicendo che «non lo avrebbero mai trovato». Jack disfa la valigia del nonno e, mentre i due parlano un pò di Kate, trova un paio di scarpe appartenenti a Christian. Dopo la morte dell'uomo infatti sua moglie aveva dato alcuni oggetti del defunto marito a Ray, incluse quelle scarpe. Jack chiede se può averle e, una volta ottenute, le fa indossare al cadavere di Locke nella bara seguendo le istruzioni che Ben gli aveva dato. ("316")
Nella fase di casting Ray fu inizialmente chiamato "Hal" e venne descritto come «70s, Caucasian. Successful, handsome and charming rogue with a twinkle in his eye. A guy who can still fight the establishment and win.» [1]